¿Qué son los ésteres? – Formación, propiedades y usos

Los ésteres (R-COOR ‘) son compuestos orgánicos de olor agradable formados por una reacción de sustitución entre ácidos carboxílicos y alcoholes. Se encuentran de forma natural en las frutas y se utilizan comercialmente en la fabricación de jabones, perfumes, poliésteres, medicamentos, etc.

Continúe y dé la vuelta al frasco de perfume que rocía todas las mañanas. ¿Puedes encontrar un ingrediente con el sufijo -ato?

De hecho, si revisa las etiquetas de ingredientes de muchos otros productos cotidianos como jabones, detergentes, cosméticos y aceites esenciales, encontrará palabras con el mismo sufijo. Cada uno de estos productos tiene al menos una sustancia química con un nombre extraño que termina en -ato. Si frutas como piñas, fresas y bananas venían con una etiqueta de ingredientes, ¡también encontraría estos compuestos químicos en ellas!

Las sustancias químicas -ato en estos productos cotidianos se conocen formalmente como ésteres (R-COOR ‘) y son un tipo de compuesto orgánico. Generalmente formados por la unión de otros dos compuestos orgánicos, los ésteres son de naturaleza universal; desde moléculas de ADN nanoscópicas hasta plásticos gigantes, se pueden encontrar en todas partes.

estructura de ésteres

Formación de ésteres

Los ésteres se forman generalmente por una reacción de condensación entre alcohol (R’-OH) y ácido carboxílico (R-COOH), y la reacción en su conjunto se conoce como esterificación. Las reacciones de condensación se caracterizan por la unión de dos reactivos para formar un producto final más grande (en términos del número de moléculas) y la eliminación de una molécula más pequeña. En las reacciones de esterificación, el agua (H2O) es la molécula más pequeña que se elimina.

R’OH + RCOOH ⇌ RCOOR ′ + H2O

Formación de ésteres de ácidos carboxílicos

Sin embargo, el alcohol orgánico y los ácidos carboxílicos no reaccionan fácilmente, y cuando lo hacen, la reacción es altamente reversible. Por lo tanto, generalmente se agrega un catalizador ácido, como ácido sulfúrico, a la mezcla de reactantes (esterificación de Fischer).

El catalizador tiene dos propósitos: acelerar la reacción (como cualquier otro catalizador) y actuar como un agente deshidratante. El ácido sulfúrico consume la molécula de agua eliminada y evita la hidrólisis del éster recién formado. Esto fuerza el equilibrio de la reacción hacia la derecha y da como resultado un mayor rendimiento del producto. Además, la esterificación se lleva a cabo a temperaturas cercanas al punto de ebullición del alcohol que reacciona para aumentar la velocidad de reacción.

Por supuesto, la esterificación no es el único método utilizado para producir ésteres. Los ésteres también se pueden producir fusionando dos moléculas de ácido carboxílico mediante tratamiento con diazometano o epóxidos, haciendo reaccionar cloruros de acilo (RCOCl) o anhídridos de ácido (R (CO) O (CO) R ‘) con alcoholes, o alquenos (CnH2n) con carbonilos metálicos , etc. Un éster también puede derivarse de otro éster usando el proceso de transesterificación.

Convenio de denominación

Como se vio anteriormente, los nombres de ésteres terminan con el sufijo -ate o -oate y generalmente contienen dos palabras. El primero indica el grupo alquilo unido (R ‘) y el segundo es el nombre de la base ácido carboxílico (RCOO-), aunque el ácido -ico se reemplaza por -ato.

Por ejemplo: el acetato de etilo recibe su nombre del grupo alquilo de etilo (C2H5) del etanol original, mientras que el acetato se obtiene reemplazando el ácido -ico del ácido acético original con -ato.

Estructura de la molécula de acetato de etilo (gstraub) s

(Crédito de la foto: gstraub / Shutterstock)

Propiedades físicas y químicas

Las propiedades físicas y químicas de los ésteres están influenciadas por la presencia del grupo carbonilo (C = O) y la longitud de la cadena de hidrocarburos (R & R ‘) a cada lado del grupo carbonilo; varían mucho de su alcohol original y ácido carboxílico debido a la falta del grupo hidroxilo (-OH).

Mientras que el grupo carbonilo otorga cierta polaridad a los ésteres, la cadena de hidrocarburos circundante es de naturaleza no polar y los hace solo ligeramente solubles en agua. La cadena de carbono e hidrógeno también influye en el estado físico de los ésteres; los que tienen menos átomos de carbono son líquidos a temperatura ambiente, mientras que los que tienen una cadena de carbono más larga son sólidos. Desde el punto de vista visual y olfativo, los ésteres son incoloros y tienen un olor bastante afrutado.

Los ésteres tienen puntos de fusión y ebullición bajos (y, por lo tanto, son extremadamente volátiles), ya que el grupo hidroxilo del alcohol constituyente y el ácido carboxílico ya no está disponible para formar enlaces de hidrógeno con agua y otras moléculas.

Como se mencionó anteriormente, la reacción de esterificación es de naturaleza reversible y la reacción inversa se denomina hidrólisis de ésteres. Sin embargo, dependiendo de las condiciones que rodean a la mezcla de reactivos, se obtienen diferentes productos finales.

Si las condiciones son ácidas, el éster se descompondrá en su alcohol original y ácido carboxílico y, en condiciones básicas, se producirán sales de carboxilato (jabón). Esta reacción de un éster con una base se conoce formalmente como saponificación y es la reacción más importante que experimentan los ésteres. Para obtener más información sobre el proceso de fabricación de jabón, lea – Saponificación: ¿Cómo se fabrican los jabones?

Usos

Naturalmente, los ésteres son responsables del olor y sabor específicos de una serie de frutas y bebidas alcohólicas. El característico olor afrutado de los ésteres se ha utilizado comercialmente en la fabricación de perfumes y otros productos de cuidado personal como quitaesmaltes, lociones, cremas, acondicionadores, etc. y tensioactivos como jabones y detergentes. Los ésteres de ácido parahidroxibenzoico (parabenos) se utilizan ampliamente como conservantes de alimentos y medicamentos, debido a sus propiedades antibacterianas y antifúngicas.

Irónicamente, el químico de sabor más amargo del mundo es un éster llamado benzoato de denatonio (Bitrex) y se agrega a productos como líquidos de limpieza, fertilizantes y tintes para el cabello para disuadir a las personas de consumirlos.

Aparte de los productos para el cuidado personal, algunos ésteres también tienen usos medicinales. La aspirina, un fármaco antiinflamatorio muy importante, es un éster conocido científicamente como ácido acetilsalicílico y se deriva del ácido salicílico. El metilfenidato, también conocido como Ritalin, se usa en el tratamiento del TDAH. Ciertos medicamentos de mal sabor a menudo se convierten en sus contrapartes de éster para anular el sabor áspero.

Macro de aspirina blanca sobre fondo azul (Shane Maritch) s

La aspirina, la droga maravillosa original, no es más que un éster. (Crédito de la foto: Shane Maritch / Shutter stock)

Los ésteres son igualmente importantes en el frente biológico, ya que los fosfoésteres son la columna vertebral de los ácidos nucleicos (ADN y ARN), mientras que los glicéridos, moléculas de almacenamiento de grasa en los animales, son ésteres de glicerol. Los ésteres naturales también se encuentran en las feromonas. Industrialmente, los ésteres tienen un gran valor por sus capacidades de enclavamiento (poliésteres) y la capacidad de actuar como un solvente orgánico muy eficaz. Los poliésteres son algunos de los polímeros más útiles conocidos por el hombre y encuentran aplicaciones en el envasado de alimentos, la ropa y mucho más.

Con una miríada de aplicaciones naturales y comerciales, designar a los ésteres como “solo otro compuesto orgánico” sería nada menos que criminal.